„Čierna omša“ z roku 2015 vykresľuje temný portrét Jamesa „Whiteyho“ Bulgera, ktorý sa stal jednou z najneslávnejších kriminálnych postáv svojej doby. Film mapuje jeho cestu, keď ho agent FBI naverbuje ako informátora John Connolly , pozíciu, ktorú využíva vo svoj prospech. Čím silnejší sa stane, tým ľahšie bude zabíjať ľudí a robiť veci po svojom. V celej jeho bezohľadnosti a bezcitnom charaktere je však v príbehu bod, v ktorom vidíme jeho zraniteľnú stránku, a tá vyjde najavo, až keď je v blízkosti svojho syna.
James „Whitey“ Bulger, ktorý žil v zločine, vedel, že sa mu bude dariť lepšie bez akýchkoľvek spojení, ktoré by sa dali použiť proti nemu. Nechcel byť zraniteľný, a preto sa nikdy nechcel oženiť ani mať deti. Preto bolo pre neho o to šokujúcejšie zistenie, že jeho priateľka Lindsey Cyr, bola tehotná rok po ich vzťahu. Snažil sa Lindsey odradiť od tehotenstva, vysvetlil jej povahu svojej práce a vysvetlil, prečo si nemôže dovoliť mať dieťa, ktoré by bolo kvôli nemu v značnom nebezpečenstve. Lindsey však bola neoblomná v tom, aby mala dieťa, a Whitey musel ustúpiť. Napriek tomu Lindsey odhalené že jej povedal, že ju zastrelí, ak ešte niekedy otehotnie.
Aj keď sa mu možno nepáčila predstava mať dieťa, postupom času sa k tomu začal ohrievať. Lindsey opísala konkrétny prípad, keď sa dostali do prestrelky. Položili ju na zem s Whiteym na ňu, čo bolo vtedy, keď pocítil kopnutie dieťaťa a bol tým prekvapený. Keď sa dieťa narodilo, Whiteyho pochybnosti o ňom úplne zmizli a zmenil sa na milujúceho otca. Dieťa menom Douglas Glenn Cyr sa narodilo 22. mája 1967 v nemocnici Jordan v Plymouthe a veľmi sa podobalo na svojho otca.
Aby zaistil svoju bezpečnosť, rozhodol sa Bulger utajiť svoju existenciu a identitu. Nebýval s Lindsey a Douglasom, ale navštevoval ich niekoľkokrát týždenne. Podľa Lindsey by Whitey hovoril s Douglasom „o všetkom, počúval Douglasove názory, ako keby to naozaj potreboval vedieť“. Raz sa Douglas stratil pri hraní v parku v Bostone, čo spôsobilo veľké napätie jeho rodičom. Lindsey povedala, že Whitey zašepkal jej: 'Niekto za to zomrie.' Mal obavy o bezpečnosť svojho syna. Obával sa, že niekto mohol tomu dieťaťu ublížiť kvôli ich nepriateľstvu s Whiteym. Našťastie sa nič také nestalo a Douglasa našli policajti o niekoľko hodín neskôr.
Douglas Cyr zomrel vo veku 6 rokov 8. októbra 1973 na komplikácie spôsobené Reyeovým syndrómom. Keď dostal horúčku, dostal nejaký liek (údajne aspirín), ktorý mu pomohol kontrolovať jeho stav. Nikto však nevedel, že má Reyeov syndróm a jeho situácia sa zo dňa na deň zhoršila. O pár dní neskôr ho vyhlásili za mŕtveho mozgu. Lindsey Cyr prezradila, že sa rozhodla vytiahnuť zástrčku, pretože nechcela, aby takto žil z podpory života. Bol uložený na cintoríne North Weymouth vo Weymouthe v okrese Norfolk.
Strata jediného syna bola pre Whiteyho srdcervúca. Podľa Lindsey, keď mu povedali, že Douglas by mal byť odstránený z podpory života, povedal, že to nemôže urobiť. Keď Douglas zomrel a jeho rodičia odišli z nemocnice, Lindsey povedala, že Jimmy jej povedal, že „už nikdy nebude takto bolieť“. Všimla si, že Whitey po smrti jeho syna ochladol a už nikdy nebol ako predtým.