V hlavnej úlohe Johnny Depp , film „Black Mass“ z roku 2015 sa zameriava na život a zločiny Jimmyho „Whiteyho“ Bulgera, najmä na jeho spojenie s Agent FBI John Connolly . V priebehu rokov si Whitey vybudoval povesť neľútostného gangstra a stal sa jedným z najhľadanejších ľudí na zozname FBI. Má však aj inú stránku, okrem vražednej krvilačnosti, ktorá ho vedie k zabitiu toľkých ľudí. Jeho jemnejšia stránka sa prejaví pred jeho priateľkou Lindsey a ich synom Douglasom. Vo filme Douglasova smrť vedie Whiteyho po špirále, po ktorej ho Lindsey nesprevádza. Po rodinnej tragédii sa od gangstra dištancovala, ale to neznamená, že bola úplne mimo jeho života.
Keď sa Lindsey Cyr stretla s Jimmym „Whitey“ Bulgerom, mala len 20 rokov. Bolo to v roku 1966, keď pracovala ako čašníčka v reštaurácii v Quincy. Medzitým už bol Bulger vo väzení a von z neho. Mal 35 rokov a pracoval ako stavebný robotník v blízkom okolí. Hneď po prvom stretnutí sa do seba zamilovali a zostali spolu ďalších dvanásť rokov. Do roka od ich vzťahu bola Lindsey tehotná a porodila ich sú, Douglas, v roku 1967. Lindsey odhalené že Bulger nebol veľmi šťastný, keď sa dozvedel o tehotenstve. Pre niekoho v jeho kariére bolo mať deti povinnosťou, ktorú si nemohol dovoliť. Údajne jej povedal, že ak ešte niekedy otehotnie, zastrelí ju.
Aby boli Lindsey a Douglas v bezpečí, rozhodlo sa, že chlapcova existencia zostane v tajnosti, pretože by bol ľahkým cieľom, ak by sa o tom Bulgerovi nepriatelia niekedy dozvedeli. Nech už boli jeho výčitky ohľadom Lindseyinho tehotenstva akékoľvek, všetky pochybnosti zmizli, keď sa Douglas narodil. Prezradila, že Bulger miloval Douglasa viac ako čokoľvek iné a bola zdrvená, keď chlapec zomrel ako šesťročný na Reyeov syndróm. Lindsey prezradila, že keď hovorila o tom, ako dostať Douglasa z podpory života, Whiteymu to zlomilo srdce a povedal, že to nedokáže. Nakoniec, keď to bolo hotové a Douglas bol preč, povedal Lindsey, že „už nikdy nebude takto bolieť“.
Smrť jeho jediného syna urobila z Bulgera oveľa bezohľadnejšieho zločinca, no pre Lindsey táto jeho stránka nikdy nevyplávala na povrch. Pamätá si, že ho videla násilného len vtedy, keď sa dostal do konfrontácie s jej bývalým priateľom, ktorému „vycúval z reštaurácie a rozdrvil ho štyrmi priamymi ranami“. Okrem toho pred ňou alebo Douglasom nikdy nebol ani náznak násilnej strany. Dokonca aj po tom, čo vyšli najavo jeho zločiny a dal sa na útek, Lindsey povedala, že nikto ju nikdy nedokázal „presvedčiť, že [Whitey] je nejaký druh šialeného vraha.
Lindsey Cyr zomrela prirodzenou smrťou vo veku 74 rokov 11. októbra 2019. Okrem Douglasa sa jej narodil syn N. Alexander Cyr, hoci nemala dlhoročného partnera. Takmer celý svoj život strávila vo Weymouthe v štáte Massachusetts, kde tiež naposledy vydýchla. V mladosti sa zaujímala o módu a dizajn. Pracovala tiež ako právna sekretárka pre rôzne bostonské právnické firmy a podieľala sa aj na práci súdnych správ. Jej smrť prišla rok po Bulgerovi, ktorý bol zabitý vo väzení v roku 2018. Zatiaľ čo ho celý svet videl ako vraha a monštrum, Lindsey ho milovala až do svojich posledných dní. Posledné desaťročie svojho života strávila rozhovormi s médiami a novinármi o svojom vzťahu s Bulgerom a snažila sa svetu ukázať jeho inú stránku.
Lindsey tiež otvorene vyjadrila svoju nechuť k temnému zobrazeniu, ktoré sa mu dostalo vo filmoch a dokumentárnych filmoch o ňom, a verila, že z neho „urobili démona“. Kým boli Lindsey a Bulger v 70. rokoch oddelení, stále zostali v kontakte. Prezradila, že keď bol v roku 1994 nútený utiecť pred FBI, zavolal jej, aby sa rozlúčil a oznámil jej, že odchádza z mesta. Povedala, že počas pobytu mimo krajiny jej volal dvakrát. Keď ho nakoniec chytili, povedala, že bude pri ňom, ak bude potrebovať jej pomoc, a tiež sa podelila o svoje prekvapenie z jeho zatknutia.
Zatiaľ čo medzi nimi prebiehal jeden alebo dva telefonáty, Lindsey nezdieľala žiadne plány navštíviť ho vo väzení. Dokonca aj keď bol Bulger odsúdený za svoje zločiny, Lindsey neverila, že urobil všetko, z čoho bol obvinený. Podľa nej ho ako obetného baránka využívali ľudia, ktorí zločiny skutočne spáchali a mali na ňom kšefty. O niekoľko rokov neskôr, keď bol Bulger zabitý vo väzení, Lindsey vyjadrené jej šok v tejto veci, obviňujúc ministerstvo nápravného zariadenia z jeho vraždy. V rozhovore povedala, že podľa nej bola Whiteyho smrť nastavená úradmi, ktoré ho už nechceli mať pri sebe. Ako jeden z dôvodov jeho smrti obvinila laxnosť v jeho ochrane.