Obsadenie Bennetta Millera športový životopisný film „Moneyball“ zahŕňa nielen víťazov Oscarov, ako sú Brad Pitt a Philip Seymour Hoffman, ale aj renomovaných hráčov bejzbalu. Keďže vo filme vystupuje niekoľko postáv bejzbalu hrajúcich tento šport, Miller a ďalšie kreatívne hlavy obsadili do týchto úloh najmä profesionálnych hráčov, okrem Chrisa Pratta, ktorý stvárňuje Scotta Hatteberga, vzkriesenú hviezdu Oakland Athletics. Aby mohol hrať Hatteberga autenticky, herec sa s hráčom bejzbalu nielen spriatelil, ale aj nesmierne trénoval, čím zaistil maximálnu autenticitu, pokiaľ ide o jeho výkon!
V „Moneyballe“ je hlavne šesť bývalých bejzbalových hráčov, počnúc Royceom Claytonom, ktorý hrá Miguela Tejada. Clayton bol shortstop, ktorý debutoval v MLB v roku 1991 so San Francisco Giants. V roku 1997 bol vyhlásený za All-Star, keď hrával za Texas Rangers. Okrem Giants a Rangers hral najmä za St. Louis Cardinals, Chicago White Sox a Milwaukee Brewers. Svoju hráčsku kariéru ukončil v Boston Red Sox s priemerom 0,258 a so 723 odpálenými nábehmi.
Chad Kreuter, bývalý chytač a manažér, vo filme stvárňuje nadhadzujúceho trénera Ricka Petersona. Čad debutoval v MLB s Texas Rangers. Jeho najlepšia sezóna bola v roku 1993 s Detroit Tigers, keď odpálil 0,286 s 15 homerunmi a udrel 0,484. Chytač hral aj za Chicago White Sox a Los Angeles Dodgers pred ukončením kariéry v MLB v Rangers, kde sa to pre neho všetko začalo. Casey Bond, ktorý hrá Chada Bradforda, bol stredným hráčom v poli San Francisco Giants, draftovaným v roku 2007. Pred jarnou prípravou v roku 2009 bol prepustený.
Derrin Ebert, ktorý hrá Mikea Magnanteho, bol pomocným nadhadzovačom pre Atlanta Braves. Po jednom roku v hlavných ligách hral v organizáciách nižšej ligy Boston Red Sox a Milwaukee Brewers. V súčasnosti je trénerom nadhadzovačov Salt Lake Bees, tímu, ktorý hrá v Minor League Baseball. Stephen Bishop, ktorý hrá Davida Justice, hral bejzbal za Highlanders počas štúdia na University of California, Riverside. Po podpise zmluvy s Atlanta Braves hral za ich pobočku v Pioneer League. Bishopovo portfólio zahŕňa aj funkčné obdobia v Sioux Falls Canaries, St. Paul Saints a High Desert Mavericks.
Ken Medlock, ktorý hrá hlavného skauta Gradyho Fusona, bol nadhadzovačom pre Decatur Commodores v nižších ligách a trénerom St. Paul Saints, pobočke Triple-A Minnesota Twins.
Pre rolu Scotta Hatteberga bol obsadený Chris Pratt. Pratt v skutočnom živote hral ako chytač v Little League. „Jedna z vecí, ktoré sme s Hattebergom mali v skutočnosti spoločnú, a jeden z dôvodov, prečo som to vedel stotožniť, je, že počas celej Little League som hral chytačku. Nikdy nebolo mojím prirodzeným inštinktom hrať pozemné lopty alebo hrať v poli,“ povedal herec Louisville Cardinal o hraní Hatteberga. Pratt sa pre film musel premeniť na infieldera. 'Určite som s tým súvisí nielen preto, že som chytal a potreboval som sa naučiť hrať v teréne, ale hlavne tým, že som robil komédiu a snažil som sa urobiť niečo trochu iné a dramatické,' dodal.

Pratt je však pravák, na rozdiel od Hatteberga ľavák. Na stvárnenie bejzbalového hráča musel špeciálne trénovať ľavú ruku. Tréning mu tiež pomohol schudnúť okolo 40 libier pre túto rolu. „Myslím, že som schudol, keď som sa snažil dobre hojdať doľava. Mal som to šťastie, že som mohol pracovať s bývalým hlavným trénerom Chada Kreutera v USC a bol som tam každý deň niekoľko hodín. Prevádzali ma cvičeniami a nácvikom odpalu a nácviku v poli a bola to zábava, človeče. Bola to naozaj zábava,“ povedal Pratt Veľký náskok .
Pratt dostal úlohu poraziť aj niekoľkých profesionálnych hráčov bejzbalu. „Išiel som na bejzbalovú skúšku, fyzický konkurz a bolo tam niekoľko stoviek hráčov. Títo chlapci boli profíci. Doslova bývalí profesionálni hráči bejzbalu, z nižšej aj vyššej ligy, ale aj zahraničné tímy, bývalí chalani z vysokej školy,“ povedal herec. Filmová linka . „Urobili sme skúšku a takto obsadili 95 percent bejzbalových hráčov, a to len na základe fyzických schopností a podobnosti so skutočnými hráčmi v reálnom živote. Takže určite vidíte hráčov baseballu hrať skutočný baseball. Myslím si, že to bolo naozaj dôležité, aby Bennett a všetci tvorili film, aby zostali autentickí pre tento šport,“ dodal.